La storia di Positano è lunga, ricca di citazioni, anedoti ed opere letterarie in vari contesti.
Circa 10.000 anni fa appena dopo l'ultima glaciazione, quando il livello del mare era molto più basso, sicuramente Positano, come presumibilmente altre zone della Costiera Amalfitana, era abitata da cacciatori raccoglitori, del genere Cro Magnon, ciò ce lo dice un ritrovamento archeologico che risale agli anni 70', di ossa fossili di cervo e di cinghiale accanto ad un focolare di circa 8.000 o 9.000 anni fa, secondo la datazione al carbonio, nella Grotta della Porta. Ma lasciamo stare la preistoria e facciamo un salto nel periodo della Grecia Classica; l'Isola citata nell'Odissea di Omero, dove Ulisse resiste al canto delle sirene era sicuramente l'Isola dei Galli, o Li Galli al largo di Positano, questo ci dice che le nostre coste erano già conosciute agli antichi greci, anche se probabilmente, secondo lo storico Strabone la nostra area era quasi disabitata.
Storicamente Positano esce dall'oblio della storia ai tempi dell'antica Roma, dove sulle sulle sue coste, come per gran parte della Costiera Amalfitana e della Penisola Sorrentina, vennero edificate sontuose ville appartenenti a ricchi liberti, e "Positano" probabilmente prende nome proprio dalla più spettacolare villa appartenente al liberto Posides Spado, oppure da Poseidone Dio del mare. Tra gli antichi abitanti del luogo si dice di numerose ville, alcune delle quali seppellite sotto la sabbia della spiaggia grande; a partire dal molo dove attraccano le imbarcazioni dei passeggeri fino alla scogliera dell'Incanto (che prenderebbe nome proprio dalla presunta "Villa Incanto"), e cioè il lato est della spiaggia, dove, a memoria degli antichi pescatori spuntavano ancora delle colonne che venivano utilizzate per ormeggiare le imbarcazioni. La più nota villa, è situata sotto la Chiesa Madre di Santa Maria Assunta e attualmente in corso la riscoperta, dove si possono ammirare alcuni resti murati al lato basso esterno della chiesa in Via Teglia, inoltre, in tema della memoria della villa romana sottostante chiesa e piazza Flavio Gioia, antistante la Chiesa Madre la stessa piazzetta è stata recentemente ristrutturata ad opera dell'artista contemporaneo Nicola Palladino, secondo un progetto varato e commissionato dal Sindaco Domenico Marrone.
Si dice che l'imperatore Tiberio, il quale si trasferì a Capri perchè a Roma tutti lo odiavano, non si fidava di nessuno ed aveva paura di essere avvelenato, per questa ragione si inoltrava fino a Positano con la sua triremi per fornirsi della farina, da un mulino tuttora esistente in Piazza dei Mulini e addirittura ancora funzionante fino al periodo della seconda guerra mondiale.
Le ville, assieme ad altre costruzioni dell'Antica Roma furono seppellite dalle pomici durante l'eruzione Pliniana del 79 d.C., e sicuramente anche la vita e l'economia di quegli antichi abitanti subì un duro colpo. Non si hanno molte altre notizie dei secoli successivi, forse la vita proseguiva a stenti tra gli sforzi di quei antichi positanesi intenti a strappare un vitalizio da quella terra di per se già avara.
Durante il periodo feudale Positano appartenne all'Abate, ma i positanesi vi si ribellarono ed iniziarono a navigare entrando così sulla scena prepotentemente all'epoca delle Repubbliche Marinare, e dal nono all'undicesimo secolo fece parte della Repubblica di Amalfi, nel decimo secolo fu un centro commerciale tra i più importanti del mediterraneo che faceva concorrenza addirittura a Venezia, Positano aveva un cantiere ma non un porto e le sue navi venivano tirate a mano dai marinai. Attorno al 1400 il positanese Flavio Gioia abitante nel quartiere di Fornillo, nocchiere e matematico, inventò la bussola. Flavio Gioia rendeva servizi marinari presso Amalfi, e questa fu la causa di una feroce disputa per attribuirsi la paternità dell'inventore; fra i più noti amalfitani ed i positanesi. La statua del famoso nocchiere si può ammirare attualmente sul lungomare di Amalfi, ma essa era posta originariamente sullo stradone della spiaggia grande di Positano e, secondo alcuni vecchi positanesi, ma una notte con il favore delle tenebre gli amalfitani trafugarono la statua tenendola nascosta per un lungo periodo, dopo di ciò la esposero sul loro lungomare ma... gli abitanti di Positano non si diedero per vinti e a loro volta trovarono occasione per riprendersela via mare, esponendola però questa volta in un luogo più lontano dal mare, secondo loro più sicuro, e cioè nella Piazza Flavio Gioia di Positano, antistante la Chiesa Madre, ma ancora una volta gli amalfitani si ripresero la statua, ma questa volta per sempre e tenendola ben nascosta per secoli, fino ad i tempi di oggi dove recentemente è stata nuovamente esposta sul proprio lungomare.
Purtroppo il declino della Repubblica di Amalfi cominciò prematuramente, si racconta per conflitti interni, per troppi individualismi di gente arricchita e i paesi componenti si dissociarono, in primo momento proseguendo in autonomia, successivamente, disorganizzati e soprattutto perchè avevano perso la loro forza collettiva divennero ben presto preda di signorotti dei feudi circostanti. Nel 1492 divenne feudo del napoletano Giovanni Miroballo e poi nel 1532 di Marino Mastrogiudice, al quale successero i Cossa, i Blanch e i Bonito. In quegli anni di decadenza e dominazione, Positano conobbe  povertà e terrore, i feudatari mettevano tasse di ogni genere, gli attacchi e le scorrerie di pirati erano frequenti nel paese, la corona dei monti circostanti erano infestati di briganti, un epidemia di peste decimò ulteriormente un paese già pesantemente segnato. Si tramanda da padre in figlio, tra i positanesi, che al largo di Positano, presso l'arcipelago dei Galli una banda di pirati si nascondeva con i loro navigli tra gli isolotti, ed appena avvistava una nave partiva all'attacco, saccheggiandola ed uccidendo i passeggeri. Tra fine 1800 ed inizio 1900, durante dei lavori sull'isola maggiore di Li Galli, furono trovate in delle fosse un numero enorme di ossa umane, non e' stata datata l'epoca a cui risalgono e si ipotizzano che fossero le vittime della peste o comunque di qualche antica epidemia, i più fantasiosi invece dicono che sono le vittime delle sirene, altri ancora; le vittime dei pirati. Fra le ossa fu trovato un corredo vescovile. Probabilmente l'arcipelago fu anche teatro, oltre che alle scorrerie dei pirati, anche di luogo dove venivano reclusi criminali; infatti nella parte est dell'isola maggiore vi furono trovati delle cellette con delle catene che sicuramente servivano per tenere legati i galeotti, e addirittura con un ingegnoso sistema veniva assicurato un buon sistema fogniario in ogni celletta.
Per far fronte ad i continui attacchi dal lato mare il vicerè Pietro di Toledo ordinò che ogni città o paese costruisse delle torri da cui avvisare  eventuali pericoli provenienti dal mare. Positano ne costruì parecchie, ma le più importanti furono: quella della Sponda, un altra nel luogo denominato Trasita (chiamato così perchè vi erano sempre molti uccelli. La torre è stata rimodernata nel 1950 senza, pero, aver subito grosse variazioni rispetto al suo stile originario), la terza nel luogo denominato Fornillo, la suddetta torre fu acquistata nel 1909 e ristrutturata dal mecenate svizzero Gilbert Clavel. I turchi continuavano a fare razzie, infatti il Solimano 2°, imperatore turco arrivo con 150 bastimenti ai nostri golfi, saccheggiò e bruciò tante città tra le quali anche il nostro paese. Positano, come tutta la Costiera Amalfitana, in quel tempo non viveva serenamente sia per i turchi, sia per i briganti e sia per la cattiva amministrazione di ministri e baroni che autorizzavano nei loro feudi ogni sorta di sopruso e mettevano imposte su qualsiasi cosa. Era il tempo in cui il popolo iniziava a far sentire la propria voce, era il tempo in cui il famoso pescatore atranese Tommaso D'Aniello, capeggiava la rivolta popolare nella città partenopea. Nel 1668 la svolta verso una nuova rinascita; Positano sborso 12.943 ducati per riscattarsi dal peso feudale e si dichiarò "citta regia", aprì quindi il commercio marinaro con la Grecia, con l'isola di Cipro, riattivò quello con la Puglia e con la Calabria, tanto da diventare superiore agli altri paesi commercianti che vi erano sul mercato allora. Le navi positanesi, Galeotte, Feluche, Polacche arrivavano ovunque; trafficando col vicino Medio Oriente, portarono spezie seti e legni preziosi tanto ricercati in occidente. Fu allora che furono costruite le magnifiche case barocche, che si ergono contro il monte, decorate con quanto di meglio si era trovato al mondo. Finchè, circa un secolo e mezzo fa, un dramma si abbatte su Positano: dopo la nascita dell'Unità d'italia la nuova politica certo non favorì Positano, come del resto tutta l'area del sud che venne trascurata; i vapori incominciavano ad affrontare l'oceano; Positano non potendosi mettere in gara con loro incominciò a decadere. A quel tempo il paese contava ottomila abitanti. Nel decennio fra il 1860 e il 1870 con l'avvento dell'Unità d'Italia, le pesanti tasse su di un territorio già di per se avaro e con l'occupazione militare sul paese il paese si spopolò. Con la famosa "Questione Meridionale"; si narra che c'era una postazione militare sulla spiaggia, dove si trova l'attuale Ristorante La Cambusa, dove i militi dispensavano botte con il calcio del fucile se solo si usciva in mare, molti non riuscivano a pagare le tasse vedendosi confiscate case e appezzamenti, e al lato est della Spiaggia Grande detto Incanto, venivano eseguite fucilazioni di positanesi che osavano ribellarsi alle ristrettezze imposte dal nuovo Stato Italiano, o che erano sospettati di brigantaggio. Secondo la storia del sud, Garibaldi tradì le aspettative dei meridionali (per ironia della sorte, proprio un cittadino positanese, un certo Cinque che di mestiere faceva il panettiere, fece parte della spedizione garibaldina). Con questo contesto di terrore, fame e repressione, circa seimila persone per sopravvivere furono costrette ad emigrare in America, le case rimasero vuote, i muri si sgretolarono, le pitture si scolorirono, i tetti caddero, la gente prima di partire per il nuovo continente toglieva le finestre alle case per far si che non venisse censita e tassata, dando un aspetto tetro al paesaggio di quel tempo, per cui Positano godeva la cattiva fama del nome di "paese fantasma". Da allora la popolazione di Positano non ha mai superato i quattromila abitanti.
Tra fine ottocento ed inizio novecento, Positano quindi era quasi spopolata, le emigrazioni verso l'America continuavano e basta ricordare che nella sola New York vivono ben trentamila abitanti di origini o con parentele positanesi per rendersi conto di ciò. Dagli inizi del novecento ogni tanto capitava qualche forestiero per sbaglio, rimanendo però folgorato dalla bellezza del posto, fu così che Positano diveniva man mano alcova di artisti e molti altri personaggi innamorati del paese come il napoletano Caprile, il tedesco Richard Oelze, Picasso, Carra; meta di scrittori come Siegfried Kracauer, John Steinbeck, Corrado Alvaro, Dino Buzzati, Alberto Moravia, per non parlare poi, di quel gruppo di profughi tedeschi, che dal 1939 al 1945 si rifugiarono a Positano per sfuggire alla tirannide nazista, dallo scrittore Stefan Andres, Armin Wegner, Martin Wolff, al pittore russo Ivan Zagaruiko, la descrizione più appropriata di questo "angolo di paradiso" la troviamo proprio dallo scrittore John Steinbeck:"quando vi capita di scoprire un posto bello come Positano, il primo impulso e quasi sempre di tenervi la vostra scoperta. Pensate:"Se lo racconto si riempirà di turisti che lo rovineranno, la gente del posto comincerà a vivere in funzione del turismo e addio alla vostra bella scoperta!", ancora, egli descrisse Positano in un articolo apparso su "Harper's Bazaar" nel 1953 come "posto di sogno che non è mai del tutto reale finche ci stai e che diventa animatamente vivo quando te ne sei andato. Le sue case sono costruite su una collina cosi ripida che sarebbe un precipizio se non ci fossero state intagliate delle scale. Io credo che le fondamenta delle case, di solito verticali, a Positano siano orizzontali. Il piccolo golfo sinuoso dall'acqua incredibilmente azzurra e verde bagna lievemente una spiaggia di piccoli ciottoli ...". In questa graziosa descrizione vi è tutta racchiusa la peculiare caratteristica di Positano, meta ideale per anni di pittori, letterati, musicisti. Così fu man mano che questi personaggi portarono amici, la voce correva e la cittadina diveniva sempre più meta di attrazione, al seguito man mano le case si trasformarono in alberghi, gli antichi luoghi di ritrovo in ristoranti ed i pescatori iniziarono ad organizzarsi per servizi balneari. Più tardi arrivarono gli stranieri, le svedesi, i primi bikini, era il tempo degli ormai famosissimi "Leoni al Sole". Il paese ormai era sempre più meta di personaggi famosi, avventurieri e playboy. Attualmente Positano è uno dei più evoluti ed organizzati paesi turistici del mondo. Nei famosi anni sessanta, Positano, oltre al fenomeno hippy e legato ad esso, scopriva e sperimentava l'interessante fenomento dell"Esistenzialismo", con la coppia proveniente da Parigi, i coniugi Rappold: la ballerina di cabaret australiana Vali Meyer (o Vallì) e l'architetto Rudolph Rappold di origine austriaca, i quali ebbero in concessione dal Comune di Positano una cascina abbandonata nella parte alta del Vallone del Porto, dove vi si rifugiarono conducendo una vita allo stato primordiale.
Dagli anni sessanta quindi Positano dopo secoli di oblio viveva un nuovo splendore, ed assieme allo sviluppo turistico ed artistico il paese vide nascere un nuovo interessante fenomeno; la "Moda Positano". Erano gli anni in cui nascevano numerose sartorie per adeguarsi alla crescente richiesta di costumi da spiaggia, ed assieme ad esso anche abbigliamento da uomo, tra i primi dei quali troviamo il famoso "Rino", il quale ha vestito numerosi personaggi (attualmente "Rino Boutique" gestito dal figlio Francesco Casola), poi altra famosa sartoria "Maria Lampo", diventata celebre per la rapidità di consegna, dove era possibile ordinare un pantalone su misura e vederlo confezionato dopo appena un ora. Assieme a queste numerose "botteghe", Rachele Talamo, un esperta ed estrosa sarta locale, cominciò a sbizzarrirsi, acquistando tessuti a proprie spese e confezionare vestitini con applicazioni, i quali andavano letteralmente a ruba e suscitando interesse e continue richieste alle ditte per cui lavorava. Il fenomeno delle "pezze", abbigliamento bizzarro, elegante  ed artistico suscitò notevole interesse in tutta Italia e subito dopo in molti paesi del mondo e la Signora Talamo divenne corteggiatissima da tutte le varie ditte nascenti di abbigliamento. Il fenomeno divenne di tale rilievo da portare Positano ad essere negli anni ottanta, il paese dal reddito pro capite più alto d'Italia. Il fenomeno ha goduto di massimo splendore fino agli inizi degli anni '90; quando in seguito a numerosi tentativi di imitazioni nasceva l'esigenza di un marchio registrato; numerose manifestazioni in merito alla "Moda Positano" potevano essere ammirate per i canali TV nazionali, fin quando nell'"ultima" di queste occasioni accadde un fatto degno di una commedia alla "De Filippo" dalle fattezze "Pirandelliane"; ci si era accordati di far sfilare due modelli di ogni ditta, i quali titolari si erano impegnati a portare il meglio di se in un salone presso il centro del paese, dove ci si era organizzati per le prove per la sfilata, ma il proprietario del salone, anche lui produttore di moda, approfittò dell'occasione e pensò bene di far sfilare "solo" i capi di sua produzione, al ché all'inizio dello spettacolo, mandato in onda dalla RAI, alla "visione" delle modelle tutte indossanti una sola firma... tutti gli altri associati si ribellarono e si rifiutarono di pagare la loro quota per la manifestazione ed associativa, così fu che l'immagine della moda locale subì un duro colpo. Le ditte produttrici tornarono al loro individualismo e persa la coordinazione si perse anche l'interesse dei grossisti, i quali non vedevano più garantito e protetto il loro investimento. La "Moda Positano" da allora, perso il suo splendore continua ancora oggi come il fuoco sotto la cenere, e tuttora si possono trovare solo sul posto, capi di abbigliamento di alta qualità. Tra gli attuali artisti puri in campo, estrosi e creativi validi eredi della Rachele Talamo, troviamo Giacomo Cinque, vero genio dell'abbigliamento per donna con la sua ditta "Jakarth" e Laura De Martino, "Stilista Pura", con la sua ditta "Idea Donna" i cui loro modelli non sfigurano affatto, per bellezza e classe con i capi di alta moda.

Da "Città di Positano" del Canonico ERRICO TALAMO:
...ed una fregata inglese armata con sessanta cannoni di continuo scorreva il golfo di Salerno e quello di Napoli catturando quanti navigli incontrava nel mare. Ora avvenne un giorno, che molti navigli carichi di seta, di grano, di derrate, di legname e di altri oggetti destinati parte per Salerno e parte per Napoli, scortati dal capitano di fregata sig. Barberà spinti dai venti vennero in Positano, ove si fermarono ancorati nel lido. Quando la fregata avuto sentore si fece vicino a Positano col seguito di cinque lance e tre barche tutte bene armate, ed aperto un vivo fuoco contro il Fortino di Arienzo lo fece ben presto tacere. Posta in fuga quella piccola guarnigione credeva di avere riportata una completa vittoria, perciò inviò subito le cinque lance e le tre cannoniere per la via della Maddalena nel lido, onde da quella parte sorprendere i navigli colà vicino approdati. Ma sorsero all'improvviso i Positanesi, che stavano in agguato sul Promontorio, e fatto un vivissimo fuoco contro quei navigli, che erano carichi di gente, ne fecero orrendo macello ... Inviperiti al sommo gli Inglesi per un tal fatto si posero a cannoneggiare l'intera città di Positano...